資料詳細

目次

Chap.1 有機化学の基礎:化学結合と分子構造

  1.1 生命と炭素化合物の化学

  1.2 原子の構造

  1.3 化学結合とオクテット則

  1.4 Lewis構造の書き方

  1.5 形式電荷とその計算法

  1.6 異性体:同じ分子式をもつ異なる化合物

  1.7 構造式の書き方と見方

  1.8 共鳴理論

  1.9 量子力学と原子の構造

Chap.2 炭素化合物の種類:官能基と分子間力

  2.1 炭化水素:代表的なアルカン,アルケン,アルキンおよび芳香族化合物

  2.2 極性共有結合

  2.3 極性分子と無極性分子

  2.4 官能基

  2.5 ハロゲン化アルキルまたはハロアルカン

  2.6 アルコールとフェノール

  2.7 エーテル

  2.8 アミン

  2.9 アルデヒドとケトン

Chap.3 酸と塩基:有機反応と反応機構序論

  3.1 酸塩基反応

  3.2 カーブした矢印による反応の表し方

  3.3 Lewisの酸と塩基

  3.4 炭素との結合のヘテロリシス:カルボカチオンとカルボアニオン

  3.5 Brønsted-Lowryの酸と塩基の強さ:KaとpKa

  3.6 酸塩基反応の結果の予測

  3.7 構造と酸性度の関係

  3.8 エネルギー変化

  3.9 平衡定数と標準自由エネルギー変化(ΔG°)の関係

Chap.4 アルカンとシクロアルカン:命名法と立体配座

  4.1 アルカンとシクロアルカン

  4.2 アルカンの形

  4.3 アルカン,ハロアルカン,およびアルコールのIUPAC命名法

  4.4 シクロアルカンの命名法

  4.5 アルケンとシクロアルケンの命名法

  4.6 アルキンの命名法

  4.7 アルカンとシクロアルカンの物理的性質

  4.8 シグマ結合と結合の回転

  4.9 ブタンの配座解析

Chap.5 立体化学:キラルな分子

  5.1 キラリティーと立体化学

  5.2 異性体:構造異性体と立体異性体

  5.3 エナンチオマーとキラル分子

  5.4 キラル中心を1個もつ分子はキラルである

  5.5 キラリティーの生物学的重要性

  5.6 キラリティーの判別:対称面

  5.7 エナンチオマーの命名法:(R-S)規則

  5.8 エナンチオマーの性質:光学活性

  5.9 エナンチオマー混合物

Chap.6 イオン反応:ハロゲン化アルキルの求核置換反応と脱離反応

  6.1 ハロゲン化アルキル

  6.2 求核置換反応

  6.3 求核剤

  6.4 脱離基

  6.5 求核置換反応の速度論:SN2反応

  6.6 SN2反応の機構

  6.7 遷移状態論:自由エネルギー図

  6.8 SN2反応の立体化学

  6.9 塩化t-ブチルと水酸化物イオンの反応:SN1反応

Chap.7 アルケンとアルキンⅠ:性質と合成.ハロゲン化アルキルの脱離反応

  7.1 はじめに

  7.2 アルケンのジアステレオマーの(E-Z)規則

  7.3 アルケンの相対的安定性

  7.4 シクロアルケン

  7.5 脱離反応によるアルケンの合成

  7.6 ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素

  7.7 アルコールの酸触媒脱水

  7.8 カルボカチオンの安定性と転位反応

  7.9 末端アルキンの酸性度

Chap.8 アルケンとアルキンⅡ:付加反応

  8.1 アルケンの付加反応

  8.2 アルケンへのハロゲン化水素の求電子付加:反応機構とMarkovnikov則

  8.3 アルケンへのイオン的付加反応の立体化学

  8.4 アルケンへの水の付加:酸触媒水和

  8.5 アルケンのオキシ水銀化-脱水銀によるアルコールの合成:Markovnikov付加

  8.6 ヒドロホウ素化-酸化によるアルケンからアルコールへの変換:逆Markovnikov-シン水和

  8.7 ヒドロホウ素化:アルキルボランの合成

  8.8 アルキルボランの酸化と加水分解

  8.9 アルケンの水和のまとめ

Chap.9 ラジカル反応

  9.1 はじめに:どのようにしてラジカルが生成し,また反応するか

  9.2 結合解離エネルギー(DH°)

  9.3 アルカンとハロゲンの反応

  9.4 メタンの塩素化:反応機構

  9.5 高級アルカンのハロゲン化

  9.6 アルキルラジカルの構造

  9.7 四面体形キラル中心ができる反応

  9.8 アリル位置換とアリル型ラジカル

  9.9 ベンジル位置換とベンジル型ラジカル

Chap.10 アルコール,エーテル,およびチオール:合成と反応

  10.1 構造と命名法

  10.2 アルコールとエーテルの物理的性質

  10.3 重要なアルコールとエーテル

  10.4 アルケンからアルコールの合成

  10.5 アルコールの反応

  10.6 酸としてのアルコール

  10.7 アルコールからハロゲン化アルキルへの変換

  10.8 アルコールとハロゲン化水素の反応によるハロゲン化アルキルの合成

  10.9 アルコールとPBr3またはSOCl2の反応によるハロゲン化アルキルの合成

Chap.11 カルボニル化合物からアルコールの合成:酸化還元と有機金属化合物

  11.1 カルボニル基の構造

  11.2 有機化学における酸化と還元

  11.3 カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成

  11.4 アルコールの酸化

  11.5 有機金属化合物

  11.6 有機リチウム化合物と有機マグネシウム化合物の合成

  11.7 有機リチウムと有機マグネシウム化合物の反応

  11.8 Grignard反応によるアルコールの合成

  11.9 保護基

Chap.12 共役不飽和系

  12.1 はじめに

  12.2 アリルラジカルの安定性

  12.3 アリルカチオン

  12.4 共鳴理論のまとめ

  12.5 アルカジエンとポリ不飽和炭化水素

  12.6 1,3-ブタジエン:電子の非局在化

  12.7 共役ジエンの安定性

  12.8 紫外可視光の吸収と色

  12.9 共役ジエンへの求電子攻撃:1,4付加

Chap.13 芳香族化合物

  13.1 ベンゼンの発見

  13.2 ベンゼン誘導体の命名法

  13.3 ベンゼンの反応

  13.4 ベンゼンのKekulé構造

  13.5 ベンゼンの熱力学的安定性

  13.6 ベンゼンの構造の現代的理論

  13.7 Hückel則:(4n+2)π電子則

  13.8 その他の芳香族化合物

  13.9 ヘテロ環芳香族化合物

Chap.14 芳香族化合物の反応

  14.1 芳香族求電子置換反応

  14.2 芳香族求電子置換反応の一般的反応機構:アレーニウムイオン

  14.3 ベンゼンのハロゲン化

  14.4 ベンゼンのニトロ化

  14.5 ベンゼンのスルホン化

  14.6 Friedel-Craftsアルキル化

  14.7 Friedel-Craftsアシル化

  14.8 Friedel-Crafts反応の制約

  14.9 Friedel-Craftsアシル化の有機合成への応用:Clemmensen還元とWolff-Kishner還元

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