目次

序章

1.原子と分子;軌道と結合

  1・1 はじめに

  1・2 原子と原子軌道

  1・3 共有結合とLewis構造式

  1・4 形式電荷

  1・5 共鳴構造式と巻矢印表記法

  1・6 水素(H2):分子軌道

  1・7 結合の強さ

  1・8 反応性入門:酸と塩基

  1・9 トピックス:量子力学と赤ん坊

2.アルカン

  2・1 はじめに

  2・2 混成軌道:メタンの構造モデルをつくる

  2・3 メチル基(CH3)とメチル化合物(CH3X)

  2・4 メチルカチオン(+CH3),メチルアニオン(-:CH3),およびメチルラジカル(・CH3)

  2・5 エタン(C2H6),エチル化合物(C2H5X),およびNewman投影式

  2・6 構造式の書き方

  2・7 プロパン(C3H8)とプロピル化合物(C3H7X)

  2・8 ブタン類(C4H10),ブチル化合物(C4H9X),および配座解析

  2・9 ペンタン類(C5H12)とペンチル化合物(C5H11X)

3.アルケンとアルキン

  3・1 はじめに

  3・2 アルケン:構造と結合

  3・3 アルケンの誘導体および異性体

  3・4 アルケンの命名法

  3・5 Cahn-Ingold-Prelogの順位則

  3・6 アルケンの相対的安定性:生成熱

  3・7 環内二重結合

  3・8 アルケンの物理的性質

  3・9 アルキン:構造と結合

4.立体化学

  4・1 はじめに

  4・2 キラリティー

  4・3 R/S表示法

  4・4 鏡像異性体の性質:物理的相違点

  4・5 光学活性の物理学的基礎

  4・6 鏡像異性体の性質:化学的相違点

  4・7 単結合の回転による鏡像異性体間の相互変換:ゴーシュ形ブタン

  4・8 ジアステレオマーの性質:2つ以上のキラル原子をもつ分子

  4・9 分割:鏡像異性体を相互に分離する方法

5.環状化合物

  5・1 はじめに

  5・2 環とひずみ

  5・3 ひずみエネルギーの定量的評価

  5・4 シクロヘキサンの立体化学:配座解析

  5・5 一置換シクロヘキサン

  5・6 二置換環状化合物

  5・7 ビシクロ化合物

  5・8 トピックス:多環化合物

  5・9 トピックス:材料科学と生化学におけるアダマンタン類

6.置換アルカン類

  6・1 はじめに

  6・2 置換アルカン類の命名法

  6・3 置換アルカン類の構造

  6・4 置換アルカン類の性質

  6・5 溶解性

  6・6 置換アルカン類の合成

  6・7 ハロゲン化アルキルの反応:アルカンの合成

  6・8 トピックス:硫黄化合物

  6・9 トピックス:クラウンエーテル

7.置換反応:SN2反応とSN1反応

  7・1 はじめに

  7・2 ルイス酸とルイス塩基の復習

  7・3 ハロゲン化アルキルの反応:置換反応

  7・4 平衡と反応速度,熱力学と速度論

  7・5 二分子求核置換反応:SN2反応

  7・6 生物化学におけるSN2反応

  7・7 一分子求核置換反応:SN1反応

  7・8 SN1およびSN2反応のまとめ

  7・9 置換反応の活用法:合成への応用

8.脱離反応:E1反応とE2反応

  8・1 はじめに

  8・2 一分子脱離反応:E1反応

  8・3 二分子脱離反応:E2反応

  8・4 遷移状態:熱力学と速度論

  8・5 カルボカチオンの転位

  8・6 トピックス:その他の脱離反応

  8・7 トピックス:酵素と反応速度

  8・8 トピックス:カルボカチオンの転移はなぜ速いのか?

  8・9 まとめ

9.機器分析

  9・1 はじめに

  9・2 クロマトグラフィー

  9・3 質量分析法

  9・4 紫外・可視分光法

  9・5 赤外分光法

  9・6 [1]H NMR

  9・7 [1]H NMRスペクトルの解析

  9・8 トピックス:さらに複雑なNMRスペクトル

  9・9 [13]C NMR

10.アルケンへの求電子付加反応

  10・1 はじめに

  10・2 ハロゲン化水素のアルケンへの求電子付加の機構:ハロゲン化水素化

  10・3 位置選択性への共鳴の影響

  10・4 共鳴についての簡単な復習

  10・5 共鳴とカルボカチオンの安定性

  10・6 求電子付加反応に対する誘起効果

  10・7 カルボカチオンの転位に関する補足

  10・8 酸や水のアルケンへの求電子付加の機構:水和

  10・9 アルケンの二量化および多量化の機構

11.π結合へのさまざまな付加反応

  11・1 はじめに

  11・2 X2の求電子付加:ハロゲン化

  11・3 水銀の求電子付加:オキシ水銀化

  11・4 酸素の求電子付加:エポキシ化

  11・5 トピックス:カルベンの付加-シクロプロパンの合成

  11・6 双極子付加反応:オゾン分解とジヒドロキシ化

  11・7 アルキンのハロゲン化水素化

  11・8 アルキンの水和

  11・9 アルキンのヒドロホウ素化

12.ラジカル反応

  12・1 はじめに

  12・2 ラジカルの生成と単純な反応

  12・3 ラジカルの構造と安定性

  12・4 アルケンへのラジカル付加

  12・5 その他のラジカル付加反応

  12・6 アルキンへのHBrのラジカル付加

  12・7 光ハロゲン化

  12・8 アリル位のハロゲン化:合成に有用な反応

  12・9 トピックス:ラジカルの転位と転位しないラジカルについて

13.ジエン類およびアリル化合物:共役系中の2p軌道

  13・1 はじめに

  13・2 アレン類:1,2-ジエン

  13・3 アレンに関連する分子:ケテンとクムレン

  13・4 アルキンの異性化における中間体としてのアレン

  13・5 共役1,3-ジエン

  13・6 共役二重結合の特徴

  13・7 共役化合物の反応性:共役ジエンへの付加反応

  13・8 付加反応における熱力学支配と速度論支配

  13・9 アリル化合物:3つの2p軌道の重なり

訳者補遺:形式電荷と巻矢印表記法/キラル中心とステレオジェニック中心

付録:代表的な化合物のpKa値

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