目次

1.構造と結合

  1・1 原子の構造:原子核

  1・2 原子の構造:軌道

  1・3 原子の構造:電子配置

  1・4 化学結合論の発展

  1・5 化学結合の表記:原子価結合法

  1・6 sp[3]混成軌道とメタンの構造

  1・7 sp[3]混成軌道とエタンの構造

  1・8 sp[2]混成軌道とエチレンの構造

  1・9 sp混成軌道とアセチレンの構造

2.極性共有結合;酸と塩基

  2・1 極性共有結合:電気陰性度

  2・2 極性共有結合:双極子モーメント

  2・3 形式電荷

  2・4 共鳴

  2・5 共鳴構造の規則

  2・6 共鳴構造を書く

  2・7 酸と塩基:Brønsted-Lowryの定義

  2・8 酸と塩基の強さ

  2・9 pKa値を用いる酸塩基反応の予測

3.有機化合物:アルカンとその立体化学

  3・1 官能基

  3・2 アルカンとその異性体

  3・3 アルキル基

  3・4 アルカンの命名法

  3・5 アルカンの性質

  3・6 エタンの立体配座

  3・7 他のアルカンの立体配座

  化学余話 ガソリン

  まとめと重要語句

4.有機化合物:シクロアルカンとその立体化学

  4・1 シクロアルカンの命名法

  4・2 シクロアルカンのシス-トランス異性

  4・3 シクロアルカンの安定性:環のひずみ

  4・4 シクロアルカンの立体配座

  4・5 シクロヘキサンの立体配座

  4・6 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合

  4・7 一置換シクロヘキサンの立体配座

  4・8 二置換シクロヘキサンの立体配座

  4・9 多環式分子の立体配座

5.四面体中心における立体化学

  5・1 鏡像異性体と四面体炭素

  5・2 分子の対掌性の原因:キラリティー

  5・3 光学活性

  5・4 Pasteurの鏡像異性体の発見

  5・5 立体配置表示のための順位則

  5・6 ジアステレオマー

  5・7 メソ化合物

  5・8 ラセミ体と鏡像異性体の分割

  5・9 異性現象のまとめ

6.有機反応の概観

  6・1 有機反応の種類

  6・2 有機反応はどのようにして起こるか:反応機構

  6・3 ラジカル反応

  6・4 極性反応

  6・5 極性反応の例:エチレンへのHBrの付加

  6・6 極性反応機構での曲がった矢印の使用

  6・7 反応の記述:平衡,反応速度,エネルギー変化

  6・8 反応の記述:結合解離エネルギー

  6・9 反応の記述:反応エネルギー図と遷移状態

7.アルケン:構造と反応性

  7・1 アルケンの工業的製法と用途

  7・2 不飽和度の計算

  7・3 アルケンの命名法

  7・4 アルケンのシス-トランス異性

  7・5 アルケンの立体化学とE,Z表示法

  7・6 アルケンの安定性

  7・7 アルケンの求電子付加反応

  7・8 求電子付加の配向性:Markovnikov則

  7・9 カルボカチオンの構造と安定性

8.アルケン:反応と合成

  8・1 アルケンの製法:脱離反応概説

  8・2 アルケンのハロゲン化:X2の付加

  8・3 アルケンからのハロヒドリン:HOXの付加

  8・4 アルケンの水和:オキシ水銀化によるH2Oの付加

  8・5 アルケンの水和:ヒドロホウ素化によるH2Oの付加

  8・6 アルケンの還元:水素化

  8・7 アルケンの酸化:エポキシ化とヒドロキシ化

  8・8 アルケンの酸化:カルボニル化合物への開裂

  8・9 アルケンへのカルベンの付加:シクロプロパン合成

9.アルキン:有機合成序論

  9・1 アルキンの命名法

  9・2 アルキンの製法:ジハロゲン化物の脱離反応

  9・3 アルキンの反応:HXおよびX2の付加

  9・4 アルキンの水和

  9・5 アルキンの還元

  9・6 アルキンの酸化的開裂

  9・7 アルキンの酸性度:アセチリドアニオンの生成

  9・8 アセチリドアニオンのアルキル化

  9・9 有機合成序説

10.有機ハロゲン化物

  10・1 ハロゲン化アルキルの命名法と性質

  10・2 アルカンからのハロゲン化アルキルの合成:ラジカルハロゲン化

  10・3 アルケンからのハロゲン化アルキルの合成:アリル位臭素化

  10・4 アリルラジカルの安定性:共鳴の復習

  10・5 アルコールからのハロゲン化アルキルの合成

  10・6 ハロゲン化アルキルの反応:Grignard試薬

  10・7 有機金属カップリング反応

  10・8 有機化学における酸化と還元

  化学余話 天然に存在する有機ハロゲン化物

11.ハロゲン化アルキルの反応:求核置換と脱離

  11・1 求核置換反応の発見

  11・2 SN2反応

  11・3 SN2反応の特性

  11・4 SN1反応

  11・5 SN1反応の特性

  11・6 生体内置換反応

  11・7 脱離反応:Zaitsev則

  11・8 E2反応と重水素同位体効果

  11・9 E2反応とシクロヘキサンの立体配座

12.構造決定:質量分析法と赤外分光法

  12・1 低分子の質量分析法:磁場型分析計

  12・2 質量スペクトルの解釈

  12・3 一般的な官能基の質量分析法

  12・4 生物化学における質量分析法:飛行時間型質量分析計

  12・5 分光法と電磁スペクトル

  12・6 赤外分光法

  12・7 赤外スペクトルの解釈

  12・8 一般的な官能基の赤外スペクトル

  化学余話 X線結晶解析

13.構造決定:核磁気共鳴分光法

  13・1 核磁気共鳴分光法

  13・2 NMR吸収の性質

  13・3 化学シフト

  13・4 [1]H NMR分光法の化学シフト

  13・5 [1]H NMR吸収の積分:プロトン数

  13・6 [1]H NMRスペクトルにおけるスピン-スピン分裂

  13・7 [1]H NMR分光法とプロトンの等価性

  13・8 より複雑なスピン-スピン分裂パターン

  13・9 [1]H NMR分光法の利用

14.共役化合物と紫外分光法

  14・1 共役ジエンの安定性:分子軌道法

  14・2 共役ジエンへの求電子付加:アリル型カルボカチオン

  14・3 反応における速度支配と熱力学支配

  14・4 Diels-Alder付加環化反応

  14・5 Diels-Alder反応の特徴

  14・6 ジエンポリマー:天然ゴムと合成ゴム

  14・7 紫外分光法

  14・8 紫外スペクトルの解釈:共役の効果

  14・9 共役,色,および視覚の化学

ページの先頭へ