資料詳細

目次

1 有機分子の構造と結合

  1-1 この有機化学の教科書で学ぶ範囲:概観

  1-2 Coulomb力:結合についての簡単な概観

  1-3 イオン結合と共有結合:8電子則

  1-4 結合の電子点式表記法:Lewis構造式

  1-5 共鳴構造

  1-6 原子軌道:核のまわりの電子の量子力学による表現

  1-7 分子軌道と共有結合

  1-8 混成軌道:複雑な分子における結合

  1-9 有機分子の構造と化学式

2 構造と反応性

  2-1 単純な化学反応の速度論および熱力学

  2-2 成功の鍵:化学反応を描写するための「電子の押し出し」を表す曲がった矢印の使用法

  2-3 酸と塩基

  2-4 官能基:分子が反応性を示す位置

  2-5 直鎖アルカンと分枝アルカン

  2-6 アルカンの命名

  2-7 アルカンの構造ならびに物理的性質

  2-8 単結合のまわりの回転:立体配座

  2-9 置換基をもつエタンの回転

3 アルカンの反応

  3-1 アルカンの結合の強さ:ラジカル(基)

  3-2 アルキルラジカルの構造:超共役

  3-3 石油の改質:熱分解

  3-4 メタンの塩素化:ラジカル連鎖機構

  3-5 塩素以外のラジカルによるメタンのハロゲン化

  3-6 成功の鍵:“未知”の反応機構に対して“既知”の反応機構をモデルとして適用する

  3-7 高級アルカンの塩素化:相対的反応性と選択性

  3-8 フッ素ならびに臭素によるラジカル的ハロゲン化における選択性

  3-9 合成化学的に意味をもつラジカル的ハロゲン化

4 シクロアルカン

  4-1 シクロアルカンの命名と物理的性質

  4-2 環のひずみとシクロアルカンの構造

  4-3 シクロヘキサン:ひずみのないシクロアルカン

  4-4 置換シクロヘキサン

  4-5 より大きな環のシクロアルカン

  4-6 多環アルカン

  4-7 自然界に存在する炭素環状化合物

  4-8 総合問題:概念のまとめ

  重要な概念

5 立体異性体

  5-1 キラルな分子

  5-2 光学活性

  5-3 絶対配置:R,S順位則

  5-4 Fischer投影式

  5-5 複数の立体中心をもつ分子:ジアステレオマー

  5-6 メソ化合物

  5-7 化学反応における立体化学

  5-8 分割:エナンチオマーの分離

  5-9 総合問題:概念のまとめ

6 ハロアルカンの性質と反応

  6-1 ハロアルカンの物理的性質

  6-2 求核置換反応

  6-3 極性官能基の関与する反応機構:「電子の押し出し」を示す矢印の使用

  6-4 求核置換反応の機構に対するさらなる考察:速度論

  6-5 前面攻撃か背面攻撃か:SN2反応の立体化学

  6-6 SN2反応における反転の結果

  6-7 構造とSN2の反応性:脱離基

  6-8 構造とSN2の反応性:求核剤

  6-9 成功の鍵:多数の反応機構の経路から正しいものを選ぶ

7 ハロアルカンの反応

  7-1 第三級ならびに第二級ハロアルカンの加溶媒分解

  7-2 一分子求核置換反応:SN1反応

  7-3 SN1反応の立体化学

  7-4 SN1反応に対する溶媒,脱離基ならびに求核剤の影響

  7-5 SN1反応に対するアルキル基の影響:カルボカチオンの安定性

  7-6 一分子脱離反応:E1反応

  7-7 二分子脱離反応:E2反応

  7-8 成功の鍵:置換反応と脱離反応の競合:構造が反応経路を決定する

  7-9 ハロアルカンの反応性についてのまとめ

8 ヒドロキシ官能基:アルコール

  8-1 アルコールの命名

  8-2 アルコールの構造と物理的性質

  8-3 酸および塩基としてのアルコール

  8-4 求核置換反応によるアルコールの合成

  8-5 アルコールの合成:アルコールとカルボニル化合物との酸化-還元の関係

  8-6 有機金属反応剤:アルコール合成のための求核的な炭素の供給源

  8-7 アルコール合成に用いられる有機金属反応剤

  8-9 成功の鍵:合成戦略入門

  8-9 総合問題:概念のまとめ

9 アルコールの反応とエーテルの化学

  9-1 アルコールと塩基の反応:アルコキシドの合成

  9-2 アルコールと強酸の反応:アルキルオキソニウムイオンとアルコールの置換反応および脱離反応

  9-3 カルボカチオンの転位反応

  9-4 アルコールからのエステルとハロアルカンの合成

  9-5 エーテルの名称と物理的性質

  9-6 Williamsonエーテル合成法

  9-7 アルコールと無機酸によるエーテルの合成

  9-8 エーテルの反応

  9-9 オキサシクロプロパンの反応

10 NMR分光法による構造決定

  10-1 物理的および化学的試験

  10-2 分光法の定義

  10-3 [1]HNMR(水素核磁気共鳴)

  10-4 NMRスペクトルを用いて分子構造を解析する:水素の化学シフト

  10-5 化学的な等価性の検証

  10-6 NMRシグナルの積分

  10-7 スピン-スピン分裂:非等価な隣接水素の影響

  10-8 スピン-スピン分裂:複雑な例

  10-9 炭素-13核磁気共鳴([13]CNMR)

11 アルケン:IR分光法と質量分析法

  11-1 アルケンの命名

  11-2 エテンの構造と結合:π結合

  11-3 アルケンの物理的性質

  11-4 アルケンのNMR

  11-5 アルケンの触媒的水素化反応:二重結合の相対的安定性

  11-6 ハロアルカンならびにスルホン酸アルキルからのアルケンの合成:二分子脱離(E2)反応の再検討

  11-7 アルコールの脱水反応によるアルケンの合成

  11-8 IR分光法

  11-9 有機化合物の分子量を測定する:質量分析法

12 アルケンの反応

  12-1 付加反応はなぜ進行するのか:熱力学的考察

  12-2 触媒を用いる水素化反応

  12-3 π結合の塩基性と求核的性質:ハロゲン化水素の求電子付加反応

  12-4 求電子水和反応によるアルコール合成:熱力学支配

  12-5 アルケンに対するハロゲンの求電子付加反応

  12-6 求電子付加反応の一般性

  12-7 オキシ水銀化-脱水銀化:特殊な求電子付加反応

  12-8 ヒドロホウ素化一酸化:立体特異的逆Markovnikov水和反応

  12-9 ジアゾメタン,カルベンとシクロプロパンの合成

13 アルキン

  13-1 アルキンの命名

  13-2 アルキンの性質と結合

  13-3 アルキンの分光法

  13-4 二重の脱離反応によるアルキンの合成

  13-5 アルキニルアニオンからのアルキンの合成

  13-6 アルキンの還元:二つのπ結合の相対的な反応性

  13-7 アルキンの求電子付加反応

  13-8 三重結合への逆Markovnikov付加反応

  13-9 ハロゲン化アルケニルの化学的性質

14 非局在化したπ電子系

  14-1 隣接した三つのp軌道の重なり:2-プロペニル(アリル)系における電子の非局在化

  14-2 アリル位のラジカル的ハロゲン化

  14-3 アリル型ハロゲン化物の求核置換反応:SN1反応とSN2反応

  14-4 アリル型有機金属反応剤:有用な炭素数3の求核剤

  14-5 隣接する二つの二重結合:共役ジエン

  14-6 共役ジエンに対する求電子攻撃:速度論支配と熱力学支配

  14-7 三つ以上のπ結合間における非局在化:拡張した共役とベンゼン

  14-8 共役ジエンに特有の反応:Diels-Alder環化付加

  14-9 電子環状反応

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