目次

1.構造と化学結合

  1・1 原子の構造:原子核

  1・2 原子の構造:軌道

  1・3 原子の構造:電子の配置

  1・4 化学結合論の発展

  1・5 化学結合を記述する:原子価結合法

  1・6 sp[3]混成軌道とメタンの構造

  1・7 sp[3]混成軌道とエタンの構造

  1・8 sp[2]混成軌道とエチレンの構造

  1・9 sp混成軌道とアセチレンの構造

2.分極した共有結合:酸と塩基

  2・1 分極した共有結合:電気陰性度

  2・2 分極した共有結合:双極子モーメント

  2・3 形式電荷

  2・4 共鳴

  2・5 共鳴構造の規則

  2・6 共鳴構造式を書く

  2・7 酸と塩基:Brønsted-Lowryの定義

  2・8 酸と塩基の強さ

  2・9 pKaから酸-塩基反応を予想する

3.有機化合物:アルカンとその立体化学

  3・1 官能基

  3・2 アルカンとその異性体

  3・3 アルキル基

  3・4 アルカンの命名法

  3・5 アルカンの性質

  3・6 エタンの立体配座

  3・7 他のアルカンの立体配座

  科学談話室 ガソリン

4.有機化合物:シクロアルカンとその立体化学

  4・1 シクロアルカンの命名法

  4・2 シクロアルカンのシス-トランス異性

  4・3 シクロアルカンの安定性:環ひずみ

  4・4 シクロアルカンの立体配座

  4・5 シクロヘキサンの立体配座

  4・6 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合

  4・7 一置換シクロヘキサンの立体配座

  4・8 二置換シクロヘキサンの立体配座

  4・9 多環式化合物の立体配座

5.四面体中心の立体化学

  5・1 エナンチオマーと四面体炭素

  5・2 分子の非対称性の要因:キラリティー

  5・3 光学活性

  5・4 Pasteurによるエナンチオマーの発見

  5・5 立体配置の表記法

  5・6 ジアステレオマー

  5・7 メソ化合物

  5・8 ラセミ体とエナンチオマーの分割

  5・9 異性体の分類

6.有機反応の概観

  6・1 有機反応の種類

  6・2 有機反応はどのように起こるか:反応機構

  6・3 ラジカル反応

  6・4 極性反応

  6・5 極性反応の例:エチレンへの水の付加

  6・6 極性反応の機構における巻矢印の使い方

  6・7 反応を記述する:平衡,反応速度,エネルギー変化

  6・8 反応を記述する:結合解離エネルギー

  6・9 反応を記述する:エネルギー図と遷移状態

7.アルケンとアルキン

  7・1 不飽和度の計算法

  7・2 アルケンとアルキンの命名法

  7・3 アルケンのシス-トランス異性

  7・4 アルケン立体化学とE,Z表示に関する順位則

  7・5 アルケンの安定性

  7・6 アルケンへの求電子付加反応

  7・7 求電子付加の配向性:Markovnikov則

  7・8 カルボカチオンの構造と安定性

  7・9 Hammondの仮説

8.アルケンとアルキンの反応

  8・1 アルケンを合成する:脱離反応の序章

  8・2 アルケンのハロゲン化

  8・3 アルケンからのハロヒドリン生成

  8・4 アルケンの水和

  8・5 アルケンの還元:水素化

  8・6 アルケンの酸化:エポキシ化

  8・7 アルケンの酸化:ジヒドロキシ化

  8・8 アルケンの酸化:カルボニル化合物への開裂

  8・9 アルケンへのカルベンの付加:シクロプロパン合成

9.芳香族化合物

  9・1 芳香族化合物の命名法

  9・2 ベンゼンの構造と安定性

  9・3 芳香族性とHückelの4n+2則

  9・4 芳香族イオンと芳香族ヘテロ環化合物

  9・5 多環式芳香族化合物

  9・6 芳香族化合物の反応:求電子置換反応

  9・7 芳香環のアルキル化とアシル化反応:Friedel-Crafts反応

  9・8 求電子置換反応の置換基効果

  9・9 芳香族求核置換反応

10.構造決定:質量分析,赤外分光法,紫外分光法

  10・1 小分子の質量分析:磁場型質量分析装置

  10・2 質量スペクトルの解釈

  10・3 代表的な官能基の質量スペクトル

  10・4 生化学における質量分析:飛行時間型(TOF)質量分析装置

  10・5 分光学と電磁スペクトル

  10・6 赤外分光法

  10・7 赤外スペクトルの解釈

  10・8 代表的な官能基の赤外スペクトル

  10・9 紫外分光法

11.構造決定:核磁気共鳴分光法

  11・1 核磁気共鳴分光法

  11・2 NMR吸収の性質

  11・3 化学シフト

  11・4 [13]C NMR分光法:シグナルの平均化とFT-NMR

  11・5 [13]C NMR分光法の特徴

  11・6 DEPT [13]C NMR分光法

  11・7 [13]C NMR分光法の利用

  11・8 [1]H NMR分光法とプロトンの等価性

  11・9 [1]H NMR分光法の化学シフト

12.有機ハロゲン化物:求核置換と脱離

  12・1 ハロゲン化アルキルの構造と命名法

  12・2 アルケンからハロゲン化アルキルの合成:アリル位の臭素化

  12・3 アルコールからハロゲン化アルキルの合成

  12・4 ハロゲン化アルキルの反応:Grignard反応剤

  12・5 有機金属カップリング反応

  12・6 求核置換反応の発見

  12・7 SN2反応

  12・8 SN2反応の特徴

  12・9 SN1反応

13.アルコール,フェノール,チオールおよびエーテルとスルフィド

  13・1 アルコール,フェノールおよびチオールの命名法

  13・2 アルコール,フェノールおよびチオールの性質

  13・3 カルボニル化合物からのアルコールの合成

  13・4 アルコールの反応

  13・5 アルコールとフェノールの酸化

  13・6 アルコールの保護

  13・7 チオールの合成と反応

  13・8 エーテルとスルフィド

  13・9 エーテルの合成

カルボニル基の化学の概論

  1 カルボニル化合物の種類

  2 カルボニル基の性質

  3 カルボニル化合物の一般的な反応形式

  4 まとめ

14.アルデヒドとケトン:求核付加反応

  14・1 アルデヒドとケトンの命名法

  14・2 アルデヒドとケトンの合成

  14・3 アルデヒドの酸化反応

  14・4 アルデヒドとケトンへの求核付加反応

  14・5 H2Oの求核付加:水和反応

  14・6 ヒドリド反応剤およびGrignard反応剤の求核付加:アルコール生成反応

  14・7 アミンの求核付加:イミンおよびエナミン生成反応

  14・8 アルコールの求核付加:アセタール生成反応

  14・9 リンイリドの求核付加:Wittig反応

15.カルボン酸とニトリル

  15・1 カルボン酸およびニトリルの命名法

  15・2 カルボン酸の構造と性質

  15・3 生体内に存在するカルボン酸とHenderson-Hasselbalchの式

  15・4 酸性度に対する置換基効果

  15・5 カルボン酸の合成

  15・6 カルボン酸の反応:概論

  15・7 ニトリルの化学

  15・8 カルボン酸とニトリルの分光法

  科学談話室 ビタミンC

16.カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応

  16・1 カルボン酸誘導体の命名法

  16・2 求核的アシル置換反応

  16・3 カルボン酸の求核的アシル置換反応

  16・4 酸ハロゲン化物の反応

  16・5 酸無水物の反応

  16・6 エステルの反応

  16・7 アミドの反応

  16・8 チオエステルおよびアシルリン酸の反応:生体内のカルボン酸誘導体

  16・9 ポリアミドとポリエステル:逐次重合

17.カルボニル基のα置換および縮合反応

  17・1 ケト-エノール互変異性

  17・2 エノールの反応性:α置換反応

  17・3 カルボン酸のα臭素化反応

  17・4 α水素の酸性度:エノラートイオン生成

  17・5 エノラートイオンのアルキル化

  17・6 カルボニル縮合:アルドール反応

  17・7 アルドール生成物の脱水反応

  17・8 分子内アルドール反応

  17・9 Claisen縮合反応

18.アミンとヘテロ環

  18・1 アミンの命名法

  18・2 アミンの性質

  18・3 アミンの塩基性度

  18・4 芳香族アミンの塩基性度

  18・5 生体内アミンとHenderson-Hasselbalchの式

  18・6 アミンの合成

  18・7 アミンの反応

  18・8 ヘテロ環アミン

  18・9 縮合ヘテロ環

19.生体分子:アミノ酸,ペプチド,タンパク質

  19・1 アミノ酸の構造

  19・2 アミノ酸とHenderson-Hasselbalchの式:等電点

  19・3 アミノ酸の合成

  19・4 ペプチドとタンパク質

  19・5 ペプチドのアミノ酸分析

  19・6 ペプチド配列決定法:Edman分解

  19・7 ペプチド合成

  19・8 タンパク質の構造

  19・9 酵素と補酵素

20.アミノ酸代謝

  20・1 代謝と生体エネルギーの概略

  20・2 アミノ酸の異化反応:脱アミノ

  20・3 尿素回路

  20・4 アミノ酸の異化:炭素鎖

  20・5 アミノ酸の生合成

  科学談話室 酵素の立体構造の可視化

21.生体分子:糖質

  21・1 糖質の分類

  21・2 糖質の立体化学の表記法:Fischer投影式

  21・3 D糖,L糖

  21・4 アルドースの立体配置

  21・5 単糖の環状構造:アノマー

  21・6 単糖の反応

  21・7 8糖類の必須単糖

  21・8 二糖

  21・9 多糖とその合成

22.糖質の代謝

  22・1 複合糖質の加水分解

  22・2 グルコースの異化作用:解糖

  22・3 ピルビン酸からアセチルCoAへの変換

  22・4 クエン酸回路

  22・5 グルコースの生合成:糖新生

  科学談話室 インフルエンザの流行

23.生体分子:脂質とその代謝

  23・1 ろう,脂肪,油

  23・2 石けん

  23・3 リン脂質

  23・4 トリアシルグリセロールの異化反応:グリセロールの分解

  23・5 トリアシルグリセロールの異化反応:β酸化

  23・6 脂肪酸の生合成

  23・7 プロスタグランジンとその他のエイコサノイド

  23・8 テルペン

  23・9 ステロイド

24.生体分子:核酸とその代謝

  24・1 ヌクレオチドと核酸

  24・2 DNA中の核酸塩基対:Watson-Crickモデル

  24・3 DNA複製

  24・4 DNA転写

  24・5 RNAの翻訳:タンパク質の生合成

  24・6 DNA塩基配列の決定

  24・7 DNA合成

  24・8 ポリメラーゼ連鎖反応

  24・9 ヌクレオチドの異化

25.二次代謝産物:天然物化学への招待

  25・1 天然物の分類

  25・2 ピリドキサールリン酸の生合成

  25・3 モルヒネの生合成

  25・4 エリスロマイシンの生合成

  科学談話室 生物資源調査:天然物を探して

26.軌道と有機化学:ペリ環状反応

  26・1 共役π電子系の分子軌道

  26・2 電子環状反応

  26・3 熱的電子環状反応の立体化学

  26・4 光化学的電子環状反応

  26・5 付加環化反応

  26・6 付加環化反応の立体化学

  26・7 シグマトロピー転位

  26・8 シグマトロピー転位の例

  26・9 ペリ環境反応の規則のまとめ

27.合成ポリマー(ウェブ掲載)

  27・1 連鎖重合による合成

  27・2 重合反応における立体化学:Ziegler-Natta触媒

  27・3 共重合

  27・4 逐次重合による合成

  27・5 オレフィンメタセシス重合

  27・6 ポリマーの構造と物性

  科学談話室 生分解性ポリマー

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